Il 13 aprile 1990, venerdì santo, il gruppo nasce sotto un pero in un giardino di Minusio. Ai piedi dell’albero si riuniscono Dario (basso), Sirio e Simone (chitarre) e Franco (voce) per la prima prova ufficiale. Dopo ripetuti reclami da parte dei vicini i quattro decidono di trovarsi un locale.
Tra il ’90 e il ’91 il gruppo passa in rassegna diversi batteristi esibendosi più volte a Minusio. Bisogna però aspettare il mese di marzo del ’92 con l’ingaggio del teutonico Lars (batteria) per avere la formazione odierna. Durante l’estate ’92 gli Headstone suonano davanti al pubblico di Losanna (su un camion della frutta) e in seguito a Minusio.
Il ’93 segna una svolta in quello che è il genere musicale del gruppo che passa dal Hard-Rock al Heavy-Metal (metallo pesante) e i susseguenti concerti a Losone, Minusio e al Bar Cliff sono seguiti con interesse dal pubblico locarnese.
Per quanto riguarda il ’94 gli Headstone si vedono impegnati in svariati concerti, tra cui l’Open-Air di Faido (rassegna alla quale partecipano anche nel ’95), un Open-Air a Brissago ed altri concerti in ritrovi pubblici del locarnese e luganese, nonché in dicembre si propongono allo Zelig, spazio d’incontro dell’Università di Losanna.
Il ’95 li vede partecipi al Jump & Dive party di Dagmersellen, di spalla al gruppo basilese dei Gurd, e al Barbagütt di Gnosca.
Un unico appuntamento importante nel ’96, vale a dire, l’Open-Air L’An Müraia in Valle Bregalia.
Il 1997 è caratterizzato dalla pubblicazione (evento cantonale) del CD "IN METAL VERITAS", che si rivela subito uno dei migliori lavori power-metal che la storia ticinese ricordi.
Il seguente tour estivo con concerti nel bellinzonese e nel luganese desta l’interesse delle masse e dei vari produttori discografici locali.
Con la pausa invernale, il gruppo si concentra sulla stesura di nuovi pezzi concedendosi in un memorabile concerto, nonché un grande ritorno, allo Zelig di Losanna nel marzo ’98.
Dopo le delusioni a seguito di un concerto sperimentale (un metal show in un bar di Locarno) Simone prende la sofferta decisione di partire, per un periodo di riflessione , e alla ricerca di nuovi stimoli, per l’Africa Centrale. Il vuoto della dipartita viene colmato con l’ingaggio di Mamo, noto "session man" con alle spalle anni d’esperienza alle tastiere ed un repertorio che spazia dalla musica moderna al liscio. L’identità musicale del gruppo viene sensibilmente ritoccata e per questo motivo Simone viene richiamato d’urgenza dall’Africa, portando la formazione a sei elementi.
L’anno del Giubileo è coronato dai festeggiamenti del decimo anniversario di fondazione della band, festeggiamenti tuttora in corso. Concerto dell’anno è la partecipazione alla manifestazione Insurrection 2 di Bellinzona.
La fine del millennio è stata caratterizzata da tragici eventi: l’epica esondazione del 16 ottobre 2000 ha infatti allagato il locale degli Headstone con ben 2 m d’acqua del Lago Maggiore. Dopo le prime tre prove con la muta da sub, è stata seriamente presa in considerazione l’eventualità di un trasloco. È così che trovano ben presto un nuovo locale per le prove, di dimensioni sensibilmente più ridotte, si è stati costretti – tempo indeterminato – il tastierista Mamo in Australia.

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